本书共17章，采用脂肪族和芳香族混合编写体系，按照有机化学的研究内容进行组织。在介绍有机化学基本理论和基本知识的基础上，分别介绍有机化合物的系统命名法、有机化合物的结构、有机化合物的物理性质和化学性质、有机化合物的波谱性质、有机化合物的来源和制备。结构决定性质，性质反映结构。有机化学的核心是结构，重点是有机化合物的化学性质。本书希望通过对官能团结构深入介绍，帮助读者更好地理解和掌握官能团反应和典型的反应机理。此外，本书对周环反应进行了介绍。每章后附有习题。
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北京化工大学退休教师，任教有机化学几十年
曾在吉大唐敖庆量子力学讲习班进修
第一版、第二版的第一作者有机化学
目录
第三版前言
第二版前言
第一版前言
第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的分子结构 1
1.3 有机分子中的化学键 3
1.3.1 碳原子是四价的 3
1.3.2 有机分子的立体形象 3
1.3.3 路易斯共价键理论 4
1.4 共价键的形成——价键理论和分子轨道理论 4
1.4.1 价键理论 5
1.4.2 分子轨道理论 10
1.4.3 共价键的性质 13
1.5 共轭分子 19
1.5.1 丁-1,3-二烯分子的结构 19
1.5.2 苯分子的结构 21
1.6 电子效应 24
1.6.1 诱导效应 24
1.6.2 共轭效应 25
1.7 有机化合物的分类 29
1.7.1 按碳骨架分类 29
1.7.2 按官能团分类 30
1.8 有机反应分类 31
1.8.1 均裂反应 31
1.8.2 异裂反应 31
1.8.3 协同反应 32
1.9 有机活性中间体 32
1.9.1 自由基 32
1.9.2 碳正离子 33
1.9.3 碳负离子 33
1.10 反应速率和活化能 34
1.10.1 阿伦尼乌斯方程 34
1.10.2 过渡状态理论 34
习题 35
第2章 有机化合物的命名 38
2.1 基的概念和命名 38
2.1.1 基 38
2.1.2 亚基和叉基 40
2.1.3 次基、基亚基和爪基 40
2.2 有机化合物的俗名和习惯命名 41
2.2.1 有机化合物的俗名 41
2.2.2 有机化合物的习惯命名 41
2.3 脂肪族化合物的系统命名 42
2.3.1 基本方法 43
2.3.2 脂肪烃的系统命名 45
2.3.3 脂肪烃衍生物的系统命名 46
2.4 脂环族化合物的系统命名 47
2.4.1 单环脂环族化合物的系统命名 47
2.4.2 双环脂环族化合物的系统命名 48
2.5 芳香族化合物的系统命名 49
2.5.1 单环芳烃的命名 49
2.5.2 多环芳烃的命名 50
2.5.3 芳烃衍生物的命名 51
习题 51
第3章 有机化合物的构造、构型和构象 57
3.1 构造异构 57
3.1.1 碳架异构 57
3.1.2 官能团位置异构 60
3.1.3 官能团异构 60
3.2 顺反异构 62
3.2.1 含双键化合物的顺反异构 62
3.2.2 顺反异构体的命名法 63
3.2.3 共轭二烯烃的顺反异构 64
3.2.4 环烷烃的顺反异构 64
3.3 对映异构 65
3.3.1 对映体、物质的旋光性和分子的手性 65
3.3.2 含一个手性碳原子的开链化合物分子及其构型 70
3.3.3 含两个手性碳原子的开链化合物分子及其构型 71
3.3.4 单环脂环族化合物的对映异构 72
3.3.5 不含手性碳原子的手性分子及其对映异构 73
3.3.6 不对称合成和外消旋体的拆分 75
3.4 构象 77
3.4.1 烷烃分子的构象 77
3.4.2 环烷烃的构象 80
习题 88
第4章 烷烃 饱和碳原子上的自由基取代反应 93
4.1 烷烃的物理性质 93
4.2 烷烃的化学性质 95
4.2.1 烷烃的取代反应 95
4.2.2 燃烧和氧化反应 101
4.2.3 异构化反应 102
4.2.4 裂化、裂解和脱氢反应 103
习题 103
第5章 烯烃、炔烃、共轭二烯烃和脂环烃 碳碳双键的亲电加成反应 105
5.1 烯烃的物理性质 105
5.2 烯烃的化学性质 105
5.2.1 烯烃的亲电加成反应 106
5.2.2 烯烃的自由基加成反应——过氧化物效应 114
5.2.3 烯烃的亲核加成反应 115
5.2.4 硼氢化-氧化反应和硼氢化-还原反应 116
5.2.5 羟汞化-脱汞反应 118
5.2.6 催化加氢反应 118
5.2.7 聚合反应——自身加成 119
5.2.8 烯烃碳碳双键的氧化反应 121
5.2.9 α-H原子的反应 124
5.3 炔烃的物理性质 125
5.4 炔烃的化学性质 126
5.4.1 炔烃的亲电加成反应 126
5.4.2 炔烃的自由基加成反应 128
5.4.3 炔烃的亲核加成反应 129
5.4.4 硼氢化-氧化和硼氢化-还原反应 130
5.4.5 催化加氢和还原 131
5.4.6 氧化反应 131
5.4.7 聚合反应 131
5.4.8 炔氢的反应 132
5.5 共轭二烯烃的化学性质 133
5.5.1 共轭二烯烃的亲电加成反应 134
5.5.2 第尔斯-阿尔德反应——共轭二烯烃的1,4-环加成反应 136
5.5.3 共轭二烯烃的聚合反应 138
5.6 萜类化合物 139
5.7 脂环烃的化学性质 140
5.7.1 小环烷烃的开环加成反应 141
5.7.2 取代反应 142
5.7.3 氧化反应 142
5.7.4 环烷烃的燃烧热及其稳定性 142
习题 143
第6章 芳烃 苯环上的亲电取代反应 148
6.1 单环芳烃的物理性质 149
6.2 单环芳烃的化学性质 149
6.2.1 苯环上的亲电取代反应 149
6.2.2 氧化反应 155
6.2.3 加成反应 156
6.2.4 苯环侧链 α-H 的卤化反应 157
6.3 苯环上亲电取代反应定位规律 157
6.3.1 两类定位基 157
6.3.2 亲电取代定位规律的理论解释 159
6.3.3 影响苯的二取代产物异构体比例的因素 164
6.3.4 二取代苯的定位规律 165
6.3.5 定位规律的应用 166
6.4 多苯代烃 167
6.4.1 三苯甲烷 167
6.4.2 联苯 168
6.5 稠环芳烃及其衍生物 169
6.5.1 萘的结构和性质 169
6.5.2 蒽和菲的结构和性质 174
6.6 甾族化合物 176
6.7 芳香性及非苯芳烃 178
6.7.1 芳香性、反芳香性和无芳香性 178
6.7.2 休克尔规则——芳香性的一种判据 179
6.7.3 非苯芳烃 180
6.8 足球烯 182
习题 183
第7章 有机化合物的波谱性质 188
7.1 紫外吸收光谱 188
7.1.1 紫外吸收光谱的基本原理 188
7.1.2 有机化合物的紫外吸收光谱 190
7.1.3 紫外吸收光谱的应用 193
7.2 红外吸收光谱 193
7.2.1 红外吸收光谱的基本原理 193
7.2.2 有机化合物的红外吸收光谱 195
7.2.3 红外吸收光谱图的解析 202
7.3 核磁共振谱 203
7.3.1 核磁共振的基本原理 203
7.3.2 化学位移与有机化合物结构的关系 204
7.3.3 自旋耦合与自旋裂分 210
7.3.4 1H核磁共振谱图的解析 211
7.3.5 核磁共振谱的应用 212
7.4 质谱 212
7.4.1 质谱的形成及其表示方法 212
7.4.2 质谱中的主要离子类型 213
7.4.3 各类有机化合物共价键的断裂方式 216
7.4.4 质谱的应用 220
7.5 X射线衍射单晶结构分析 221
7.5.1 固体的分类 221
7.5.2 X射线衍射结构分析 221
7.5.3 X射线衍射单晶结构分析的应用 222
习题 224
第8章 卤代烃 饱和碳原子上的亲核取代反应 228
8.1 卤代烷的物理性质 228
8.2 卤代烃的化学性质 229
8.2.1 取代反应 229
8.2.2 消除反应 231
8.2.3 与金属的反应 233
8.2.4 还原反应 236
8.3 饱和碳原子上的亲核取代反应 236
8.3.1 双分子亲核取代(SN2)反应机理及其影响因素 237
8.3.2 单分子亲核取代(SN1)反应机理及其影响因素 240
8.3.3 溶剂对SN反应的影响 243
8.4 消除反应 245
8.4.1 双分子消除(E2)反应机理 245
8.4.2 单分子消除(E1)反应机理 249
8.5 影响E2/E1和E/SN反应的因素 249
8.5.1 卤代烷结构的影响 250
8.5.2 离去基团的影响 250
8.5.3 进攻试剂 250
8.5.4 溶剂 251
8.5.5 温度 252
8.6 芳香亲核取代反应 252
8.6.1 加成-消除(SN2Ar)反应机理 253
8.6.2 消除-加成(苯炔中间体)反应机理 254
习题 255
第9章 醇、酚和醚 259
9.1 醇的物理性质 259
9.2 醇的化学性质 262
9.2.1 醇的酸碱性 262
9.2.2 醇的亲核性——氧氢键断裂 263
9.2.3 醇中羟基被卤素取代生成卤代烷——碳氧键断裂 264
9.2.4 酸催化醇脱水生成烯烃和醚 268
9.2.5 邻二醇酸催化脱水——片呐醇重排 269
9.2.6 醇的氧化与脱氢 270
9.3 酚的物理性质 272
9.4 酚的化学性质 273
9.4.1 酸碱性 273
9.4.2 酚羟基的酯化反应——酚酯的生成 274
9.4.3 酚羟基的烃基化反应——生成芳基烃基醚 275
9.4.4 酚与FeCl3的显色反应 277
9.4.5 芳环上的亲电取代反应 277
9.4.6 氧化反应 284
9.4.7 还原反应 285
9.5 醚的物理性质 285
9.6 醚的化学性质 285
9.6.1 生成 盐和络合物 285
9.6.2 醚键的断裂 286
9.6.3 醚的α-H自动氧化 287
9.6.4 芳香醚中烃氧基对芳环的影响 287
9.7 环醚 288
9.7.1 三元环醚——环氧化合物 288
9.7.2 其他环醚 291
9.8 冠醚 291
9.8.1 冠醚的合成 291
9.8.2 冠醚的性质 291
9.9 硫醇、硫酚和硫醚 292
9.9.1 命名 292
9.9.2 物理性质 292
9.9.3 化学性质 293
9.9.4 硫醇和硫醚的制备 294
习题 295
第10章 醛、酮和醌 羰基的亲核加成反应 300
10.1 醛、酮的物理性质 300
10.2 醛、酮的化学性质 301
10.2.1 醛、酮的亲核加成反应 301
10.2.2 醛、酮的氧化和还原反应 312
10.2.3 醛和酮的α-H反应 318
10.2.4 α,β-不饱和醛、酮的反应 321
10.2.5 芳香族醛、酮的反应 324
10.3 醌 326
10.3.1 苯醌 326
10.3.2 萘醌 329
10.3.3 蒽醌 329
习题 331
第11章 羧酸及其衍生物 酰基碳上的亲核取代反应 337
11.1 羧酸的物理性质 337
11.2 羧酸的化学性质 339
11.2.1 羧酸的酸性和成盐反应 339
11.2.2 羧酸羧基中的羟基被取代——羧酸衍生物的生成 341
11.2.3 还原反应 344
11.2.4 脱羧反应 344
11.2.5 二元羧酸受热后的变化 345
11.2.6 羧酸 α-H 的卤化反应 346
11.2.7 芳香族羧酸芳环上的亲电取代反应 346
11.3 羟基酸 347
11.3.1 羟基酸的合成 347
11.3.2 羟基酸的性质 348
11.4 羧酸衍生物的物理性质 350
11.5 羧酸衍生物的化学性质 351
11.5.1 羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应 351
11.5.2 羧酸衍生物与金属有机化合物的反应 358
11.5.3 羧酸衍生物的还原反应 359
11.5.4 羧酸衍生物 α-H 的反应 361
11.5.5 酯的高温消除反应 364
11.5.6 酰卤的活性及与钠盐的反应 365
11.5.7 酰胺的酸碱性及脱水反应 365
11.5.8 霍夫曼酰胺降级反应 366
11.6 β-二羰基化合物 367
11.6.1 乙酰乙酸乙酯 367
11.6.2 丙二酸二乙酯 371
11.6.3 克脑文盖尔缩合反应 372
11.6.4 迈克尔加成反应 373
11.7 油脂 374
11.7.1 油脂的组成和构造 374
11.7.2 油脂的性质和应用 376
11.7.3 蜡 378
11.7.4 磷脂 378
习题 379
第12章 有机含氮化合物 386
12.1 硝基化合物 386
12.1.1 硝基化合物的物理性质 386
12.1.2 硝基化合物的化学性质 387
12.2 胺 390
12.2.1 胺的物理性质 391
12.2.2 胺的化学性质 391
12.3 季铵盐和季铵碱 398
12.3.1 季铵盐 398
12.3.2 季铵碱 399
12.4 重氮化合物 400
12.4.1 重氮甲烷 401
12.4.2 芳香族重氮盐 402
12.5 腈、异腈和异氰酸酯 406
12.5.1 腈 406
12.5.2 异腈 408
12.5.3 异氰酸酯 408
习题 409
第13章 杂环化合物 413
13.1 杂环化合物的命名 413
13.2 五元杂环化合物 415
13.2.1 呋喃、吡咯和噻吩的结构 415
13.2.2 呋喃、吡咯和噻吩的物理性质 415
13.2.3 呋喃、吡咯和噻吩的化学性质 416
13.2.4 糠醛 418
13.3 六元杂环化合物——吡啶 420
13.3.1 吡啶的结构 420
13.3.2 吡啶的物理性质 420
13.3.3 吡啶的化学性质 420
13.4 咪唑和嘧啶 422
13.4.1 咪唑 422
13.4.2 嘧啶 423
13.5 稠杂环化合物 424
13.5.1 吲哚 424
13.5.2 喹啉和异喹啉 425
13.5.3 嘌呤 427
习题 427
第14章 周环反应 430
14.1 分子轨道及其对称性 430
14.1.1 乙烯分子轨道及其对称性 430
14.1.2 烯丙基自由基分子轨道及其对称性 430
14.1.3 丁-1,3-二烯分子轨道及其对称性 430
14.1.4 戊-2,4-二烯自由基分子轨道及其对称性 431
14.1.5 己-1,3,5-三烯分子轨道及其对称性 432
14.2 分子轨道对称守恒原理和前线轨道理论 432
14.2.1 分子轨道对称守恒原理 432
14.2.2 前线轨道理论 432
14.3 电环化反应 433
14.3.1 4nπ电子体系的共轭烯烃 433
14.3.2 (4n+2)π电子体系的共轭烯烃 436
14.4 环加成反应 438
14.4.1 [2+2]环加成 438
14.4.2 [4+2]环加成 439
14.5 σ键迁移反应 441
14.5.1 H[i,j]σ迁移 443
14.5.2 C[i,j]σ迁移 444
习题 447
第15章 氨基酸、多肽和蛋白质 449
15.1 氨基酸的分类、结构和命名 449
15.2 氨基酸的化学性质 451
15.2.1 偶极离子和等电点 451
15.2.2 氨基的反应 451
15.2.3 羧基的反应 452
15.2.4 与茚三酮的反应 453
15.3 多肽 453
15.3.1 多肽的命名和结构 453
15.3.2 多肽的合成 454
15.3.3 组合合成 458
15.4 蛋白质 460
15.4.1 蛋白质的结构 460
15.4.2 蛋白质的性质 463
习题 464
第16章 碳水化合物和核酸 466
16.1 碳水化合物 466
16.1.1 碳水化合物的定义和分类 466
16.1.2 单糖 466
16.1.3 糖苷 475
16.1.4 二糖 477
16.1.5 多糖 479
16.2 核酸 483
16.2.1 核苷和核苷酸 484
16.2.2 核酸的结构 485
习题 488
第17章 有机化合物的来源和制备 490
17.1 石油及其产品 490
17.2 天然气及其产品 492
17.3 煤及其产品 493
17.4 生物资源及其产品 494
17.5 有机合成 495
17.5.1 主要官能团形成方法 495
17.5.2 增长碳链的反应 500
17.5.3 缩短碳链的反应 501
17.5.4 成环反应 501
17.5.5 立体构型的控制 502
17.6 有机合成实例 503
习题 506
参考文献 508
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